Eine Observation ist eigentlich immer ein gewagtes Spiel. Man muss so viele Informationen sammeln, wie nur irgendwie möglich, darf sich dabei aber nicht erwischen und enttarnen lassen. In der eigenen Stadt, in der man die Gegebenheiten und Örtlichkeiten kennt, ist das natürlich leichter, als in einer völlig fremden Umgebung, in der man nicht weiß, welche U-Bahn wohin fährt und ob nicht nach der nächsten Kurve plötzlich eine Einbahnstraße ein Weiterkommen mit dem Auto unmöglich macht. Im Gegenzug dazu herrscht vor allem bei kleineren Städten das Risiko, dass man erkannt wird, oder irgendwelche Bekannten, die man trifft, einen unabsichtlich von seiner Observation abhalten. Es ist schwer, seinen Beobachtungen nachzugehen, wenn einen der Nachbar vor dem Fitness Studio trifft und überrascht nach dem Grund der Anwesenheit fragt. Bis man hier eine Antwort geben konnte, ist die zu observierende Person schon längst verschwunden.
Als Vorbereitung auf die Observation in einer fremden Stadt muss man sich wenigstens im Groben mit der Stadt vertraut machen. Sicher kann man in der Kürze der Zeit nicht jede Straße, jede Kreuzung und jedes Gebäude auswendig kennen. Wichtig ist es aber, sich wenigstens die wichtigsten Punkte auf einer Karte, vielleicht auch in der Luftansicht, zum Beispiel von Google Earth anzusehen. Zu den wichtigsten Orten gehören das Wohnhaus, der Arbeitsplatz und die am häufigsten besuchten Orte der Person, die das Ziel der Observation ist. Je besser man sich im Vorfeld auf die Observation vorbereitet, umso leichter ist es dann bei der Arbeit, ohne Ablenkung und störende Zwischenfälle Ergebnisse zu erzielen.